نوع مقاله : مقاله پژوهشی کامل
نویسندگان
بخش شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران
چکیده
ویروس موزاییک تنباکو، زیان اقتصادی زیادی به تنباکو، فلفل، خیار و گلهای زینتی در سراسر جهان وارد مینماید. در این مطالعه، یک سری از مشتقات جدید اکینوپسین حاوی اسیل هیدرازون با فعالیت انتی ویروسی بر علیه ویروس موزاییک تنباکو (TMV) با استفاده از محاسبات رابطه فعالیت کمیت-ساختار و اتصال مولکولی مورد بررسی قرارگرفت. آنالیز اتصال مولکولی مشتقات اکینوپسین با پروتئین ویروس موزائیک توتون (2OM3)با استفاده از نرم افزار اتوداک انجام شد و توصیفکننده هایی مانند انرژی اتصال، انرژی الکترواستاتیک و انرژی پیوند هیدروژنی محاسبه گردید. مقادیر منفی انرژی اتصال نشان داد که ماهیت اتصال این مشتقات، به عنوان لیگاند با پروتئین 2OM3قوی است. برای مدل QSAR، ابتدا مجموعه داده به دو گروه آموزش و مجموعه تست تقسیم شد. سپس توصیفگرها با استفاده از مکانیک کوانتومی، اتصال مولکولی و توصیفگرهای مولکولی محاسبه شدند. سپس مدلسازی به روش رگرسیون خطی چندگانه (MLR) انجام شد. مشخص شد که انرژی کمترین اوربیتال مولکولی اشغال نشده (LUMO) و تغییرات انرژی آزاد گیبس در مدل نقش دارند. همچنین توصیفگرهای داکینگ مولکولی مانند توصیفگرهای انرژی کل برهمکنشهای واندروالس، پیوند هیدروژنی و انرژی مجموع واندوالس، هیدروژنی و حلشوندگی در مدل رگرسیونی تأثیر دارند. این مطالعه میتواند نقش مهمی در طراحی مهارکنندههای ضد ویروس TMV داشته باشد.
کلیدواژهها
- B. G. Scholthof, S. Adkins, H. Czosnek, P. Palukaitis, E. Jacquot, T. Hohn, B. Hohn, K. Saunders, T. Candresse, P. Ahlquist, C. Hemenway, and G. D. Foster,Top 10 plant viruses in molecular plant pathology, Mol. Plant. Pathol. 12 (2011) 938-954.
- Chen, S.Su, Q. Zhou, X. Tang, T. Liu, F. Peng, M. He, H. Luo,and W. Xue,Antibacterial and antiviral activities and action mechanism of favonoid derivatives with a benzimidazole moiety, J. Saudi Chem. Soc. 25 (2021) 101194-101203.
- Wang, M. Huang, D. Gao, K. Chen, Xinxie, W. Xu, and X. Li, Screening anti-TMV agents targeting tobacco mosaic virus helicase protein, Pestic. Biochem. Physiol. 166 (2020)104449-104459.
- O. Dawson, and H. Lozoya-Saldana, Examination of the mode of action of ribavirin against tobacco mosaic virus, Intervirology22 (1984)77-84.
- Zhang, F. He, J. Chen, Y. Wang, Y. Yang, D. Hu, and B. Song, Purine nucleoside derivatives containing a sulfa ethylamine moiety: Design, synthesis, antiviral activity, and mechanism, J. Agric. Food Chem. 69 (2021) 5575-5582.
- Li, J. Zou, C. Xu, S. You, Y. Li , and Q. Wang, Synthesis and anti-tobacco mosaic virus/f ungicidal/ insecticidal/ antitumor bioactivities of natural product hemigossypol and its derivatives, J. Agric. Food Chem. 69 (2021) 1224-1233.
- Peng, T. Liu, Q. Wang, F. Liu, X. Cao, J. Yang, L. Liu, C. Xie, and W. Xue, Antibacterial and antiviral activities of 1,3,4-oxadiazole thioether 4H-chromen-4-one derivatives, J. Agric. Food Chem. 69 (2021)11085-11094.
- Cui , M. Cai, Y. Meng, Y.Yang, H. Song , Y. Liu, and Q. Wang, Design, synthesis and biological activities of echinopsine derivatives containing acylhydrazone moiety, Sci. Rep. 12 (2022) 2935-2945.
- Y. Wong, A. G. Mercader, L. M. Saavedra, B. Honarparvar, G. P. Romanelli, and P. R. Duchowicz, QSAR analysis on tacrinerelated acetylcholinesterase inhibitors, J. Biomed. Sci. 21 (2014) 84-91.
- Larif, S. Chtita, A. Adad, R. Hmamouchi, M. Bouachrine, and T. Lakhlif, Predicting biological activity of Anticancer Molecules 3-ary l-4-hydroxyquinolin-2-(1H)-one by DFT-QSAR models, Inter. J. Clin. Exp. Med. 3 (2013) 32-42.
- A. Lill, and M. L. Danielson, Computer-aided drug design platform using PyMOL, J. Comput. Aid Mol. Des. 25 (2011) 13-19.
- A. Abdulhassan, B. A. Saleh, D. Harkati, H. Khelfaoui, N. L. Hewitt, G. A. El-Hiti, In Silico Pesticide Discovery for New Anti-Tobacco Mosaic Virus Agents: Reactivity, Molecular Docking, and Molecular Dynamics Simulations, App. Sci. 12 (2022) 2818-2827.
- Nagalakshmamma, M. Venkataswamy, C. Pasala, A. Umamaheswari, K. Thyagaraju, C. Nagaraju, P. V. Chalapathi, Design, synthesis, anti-tobacco mosaic viral and molecule docking simulations of urea/thiourea derivatives of 2-(piperazine-1-yl)-pyrimidine and 1-(4-Fluoro/4-Chloro phenyl)-piperazine and 1-(4-Chloro phenyl)-piperazine - A study, Bioorg. Chem. 102 (2020)104084-104095.
- Ren, X. Li, L. Yin, D. Jiang, D. Hu, Design, Synthesis, Antiviral Bioactivity, and Mechanism of the Ferulic Acid Ester-Containing Sulfonamide Moiety, ACS Omega5 (2020) 19721-19730.
- Tang, M. Chen, J. He, S. Su, R. Xia, T. Guo, S. Jiang, L. Liu, W. Xue, Synthesis and biological activity of 1,4- pentadien-3-one derivatives containing triazine scaffolds, Peer J. Org. Chem. 2 (2020) 1-9.
- Long, P. Li, M. Chen , L. Dong , D. Hu , and B. Song, Synthesis, anti-tobacco mosaic virus and cucumber mosaic virus activity, and 3D-QSAR study of novel 1,4-pentadien-3-one derivatives containing 4-thioquinazoline moiety, Eur. J. Med. Chem. 102 (2015) 639-647.
- Frisch, G.Trucks, H. B. Schlegel, G. Scuseria, M. Robb, J. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci and G. Petersson, 2009, Gaussian 09, revision a. 02 (Vol. 200, p. 28). Gaussian Inc.
- D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange, Chem. Phys. 58 (1993)5648-5652.
- Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Phys. Rev. B 37 (1988) 785-789.
- Sachse, J.Z. Chen, P.D. Coureux, M. E. Stroupe, M. Fandrich, and N. Grigorieff, High-resolution electron microscopy of helical specimens: a fresh look at tobacco mosaic virus, J. Mol. Biol. 371 (2007) 812-835.
- M. Morris, R. Huey, and A. J. Olson, Using AutoDock for ligand-receptor docking, Curr. Prot. Bioinform. 24 (2008) 14-19.
- M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, and A. J. Olson, AutoDock4 and AutoDockTools4: Automated docking with selective receptor flexibility, J. Comput. Chem. 30 (2009) 2785-2791.
- C. Wallace, R. A. Laskowski, and J. M. Thornton, LIGPLOT: a program to generate schematic diagrams of protein-ligand interactions, Protein Eng. 8 (1996) 127.
- Mauri, V. Consonni, M. Pavan, and R. Todeschini, Dragon software: an easy approach to molecular descriptor calculations, MATCH Commun. Math. Comput. Chem. 56 (2006) 237-248.
- Consonni, D. Ballabioand, and R. Todeschini, Evaluation of model predictive ability by external validation techniques, J. Chemometrics 24 (2010) 194-201.
- Y. Lee and C.Y. Chen, Toxicity and quantitative structure–activity relationships of benzoic acids to Pseudokirchneriella subcapitata, J. Hazard. Mater. 165 (2009) 156-161.
- Jing, Z. Zhou, and J. Zhuo, Quantitative structure-activity relationship (QSAR) study of toxicity of quaternary ammonium compounds on Chlorella pyrenoidosa and Scenedesmus quadricauda, Chemosphere 86 (2012) 76-82.
)